Фермерша Сара ведёт спокойную жизнь на своей усадьбе, пока в её мир не врывается необычный человек по имени Рип Ван Винкль-младший. Этот загадочный мужчина утверждает, что родом из 1787 года, и его неординарная история неизменно привлекает внимание Сары. Несмотря на своё участие в повседневных заботах и работе на земле, она не может сдержать любопытства и чувства, которое начинает возникать к этому странному незнакомцу. Сара, исследуя новый для себя мир и открывая много нового о Рипе и его времени, вскоре осознаёт, что её жизнь меняется. Рип рассказывает увлекательные истории о прошлом, о жизни людей в его эпоху и о том, как они воспринимали мир. Каждое новое знакомство с Рипом открывает для Сары даже более глубокие чувства, и вскоре она понимает, что влюбилась в него. Однако, несмотря на всю их связь, существуют непреодолимые преграды, связанные с разницей во временах и культурах. Сара начинает задумываться о том, возможно ли построить отношения с человеком, который принадлежит к совершенно иной эре. По мере развития событий их отношения сталкиваются с серьёзными испытаниями и сложными выборами. Сара сталкивается с внутренними конфликтами, её мир и привычное существование начинают подвергаться испытаниям из-за присутствия Рипа. Вокруг них появляются сомнения, недоверие и предостережения, касающиеся будущего их связи. Однако чувства между ними лишь усиливаются, и оба героя становятся все более зависимыми друг от друга. В этой истории любви, в которой переплетаются времена и сердца, Сара и Рип пытаются найти баланс между своей историей и условиями, которые окружают их. С каждым новым днём Сара всё больше осознаёт, что для достижения счастья нужно преодолеть не только временные барьеры, но и преграды, которые рождаются из различий в их жизнях и опыте. Это размышление о любви, времени и выборе, которое каждый из нас делает в поисках своего счастья.