В условиях невыносимого общества, где человеческие отношения подчинены жесткой системе оценок, Дженн находится на грани отчаяния. Она стремится обрести любовь, но для этого ей необходимо пройти через сто свиданий. Это число стало ее последним шансом на свободу, ведь если ей не удастся найти спутника жизни, она окажется под полным контролем Купидона — загадочного существа, которое управляет судьбами в этом странном мире. Каждая встреча — это не просто свидание, а настоящий экзамен, где на карту ставятся не только чувства, но и сама свобода Дженн. Она с замиранием сердца отправляется на поиски, полные неожиданных поворотов и забавных ситуаций, общаясь с различными людьми, которые становятся частью ее необычного путешествия. Параллельно Дженн начинает осознавать, что в погоне за идеальной любовью важнее не количество свиданий, а настоящие эмоции и взаимопонимание. С каждым новым знакомством она все больше понимает, что даже в мире, где рейтинг важнее всего, настоящие отношения не может создать система. На этом пути Дженн встречает разных людей — от эксцентричных романтиков до циничных реалистов, и каждый из них открывает ей новые грани любви и жизни. Однако, чем ближе она оказывается к своей цели, тем больше осознает, что реальная любовь неподвластна никаким правилам и оценкам. Постепенно Дженн начинает задаваться вопросом: что же на самом деле значит быть свободной? Смогут ли ее чувства преодолеть все преграды, или она так и останется узником системы, пытаясь угодить чужим ожиданиям? И в самом разгаре поисков, когда надежда кажется почти потерянной, ей предстоит сделать выбор, который изменит всю ее жизнь. В конце концов, Дженн осознает, что ставить на первое место не рейтинг и количество, а искренность и открытость в отношениях — именно это и есть подлинный путь к сердцу другого человека.