На момент выхода фильма "Мой любимый учитель" главная героиня Бо-ри достигла 25-летнего возраста. С самого раннего детства у неё была мечта стать учительницей, но особенно ей хотелось работать в той самой школе, где она провела свои школьные годы. Однако, её поход в эту образовательную организацию был омрачён событиями, когда её выгнали за драку с учениками из соседней школы. У этой мечты была своя причина — в данной школе преподавал её первый и единственный по настоящему любимый человек, учитель рисования Чи Хён-у. Спустя шесть лет после их знакомства, Хён-у до сих пор помнит стеснительную ученицу, которая оставила след в его сердце. Когда Бо-ри решает вернуться в свою alma mater, он с удовольствием встречает её и рад бы помочь с трудоустройством. Но, к сожалению, большинство учителей в школе имеют неприязненные воспоминания о её трудном подростковом периоде и не видят её в своем коллективе. Встал вопрос о том, как помочь Бо-ри вернуться в школу. Хён-у, решивший выступить в её защиту, предлагает директору, своей сестре, следующий компромисс: пусть Бо-ри работает учителем, но при этом обязана взять на себя обязанности наставницы для пасынка директора, Пак Тхэ-ина. Этот мальчик имеет репутацию настоящего бунтаря и непослушного дебошира. Бо-ри, переполненная радостью от нового положения, начинает свою работу. Но в процессе взаимодействия с Пак Тхэ-ином начинает развиваться сложная динамика. Хотя у Бо-ри остаются чувства к утонченному Хён-у, парень, которого она обожает, оказывается более недоступным, чем она думала. Тхэ-ин, который с первого взгляда кажется лишь источником проблем, открывает свою настоящую природу. Он оказывается не только трудным подростком, но и чувствительным и пониманием человеком, что заставляет Бо-ри пересмотреть свои чувства. Перед ней стоит непростая дилемма: выбрать зрелого и интеллигентного Хён-у, которого она безмерно любит, или же открыть сердце для удивительного, хотя и дразнящего Тхэ-ина? Каждый из них представляет разные стороны её жизни, и теперь ей предстоит решить, кто действительно заслуживает её любви.