В 1999 году в тихом городке Чхонджу разворачивается трогательная история о старшекласснице На Бо-ра, чья жизнь внезапно меняется, когда её лучшая подруга решает уехать в Америку для операции на сердце. Незадолго до этого важного события подруга успевает влюбиться в нового ученика, и теперь обдумывает, как ей справиться с этой ситуацией. Чтобы подруга не переживала, Бо-ра принимает решение поддержать её и обещает выяснить все подробности о её новом увлечении. Вооружившись решимостью и собственными наблюдениями, На Бо-ра начинает выполнять свою «шпионскую» миссию. Она незаметно следит за объектом влюбленности своей подруги, погружаясь в мир старшеклассников с их радостями и переживаниями. Девушка проникается к нему симпатией и постепенно начинает осознавать, что её собственные чувства к этому молодому человеку тоже могут возникнуть. С каждой новой информацией, которую она отправляет своей подруге, отношения Бо-ра и её объекта наблюдения становятся всё более сложными. Однажды ей удается спасти его от хулиганов, что приводит к неожиданным последствиям: он начинает проявлять к ней интерес, а его лучший друг также оказывается очарованным её смелостью и харизмой. На Бо-ра оказывается в центре треугольника, который становится клубком эмоций, недосказанностей и подростковых переживаний. Вместо того чтобы лишь исполнять роль агента, поддерживающего связь с подругой, На Бо-ра оказывается перед выбором: следовать за своими чувствами или продолжать выполнять данное обещание. В процессе поиска ответов на множество вопросов о любви и дружбе, героиня проходит путь самопознания и взросления. К различным вмешательствам судьбы и собственным переживаниям добавляется стремление не разочаровать свою подругу, которая находится далеко и ждет новостей о своем возлюбленном. Таким образом, «Девушка XX века» — это история о волнующей юности, о том, как легко запутаться в чувствах, и о том, как настоящая дружба может преодолеть любые расстояния.