В шумном и ярком Нью-Йорке, где магия праздников наполняет улицы, живет романтичная девушка по имени Лили. Однажды она решает оставить в своём любимом книжном магазине красный блокнот, в который записывает свои мысли и мечты. Этот блокнот становится мостиком между мирами двух совершенно разных людей. Дэш, парень с недоверием относящийся к новогодним праздникам и всему, что с ними связано, находит этот блокнот и не может устоять перед искушением начать переписку с Лили. Его циничный взгляд на жизнь резко контрастирует с её жизнерадостным и оптимистичным мировосприятием. Используя блокнот как средство общения, они передают друг другу свои секреты, мысли и переживания, открывая для себя новые грани дружбы и романтики. Каждый раз, когда один из них оставляет записку, другой находит возможность поделиться чем-то личным, погружаясь в свои опасения и мечты. Навигация по городским улицам становится настоящим приключением, когда Лили и Дэш встречают жителей Нью-Йорка, предавая свои думы на волю судьбы и случайности. С течением времени, их связь становится всё более глубокей, и оба начинают осознавать, что за цинизмом Дэша скрывается множество страхов и неуверенности, тогда как Лили учит его верить в чудеса и открывать сердце. Параллельно, Лили сталкивается с трудностями в собственной жизни, и именно Дэш помогает ей взглянуть на ситуацию с другой стороны. И, хотя их пути пересекаются только в общении через блокнот, их чувства к друг другу постепенно крепнут. Фильм "Дэш и Лили" иллюстрирует, как даже самые неприметные шансы могут превратиться в что-то особенное. Каждый новый день приносит новые открытия, а всё, что когда-то казалось трудным, становится возможным благодаря волшебству общения и теплоты взаимопонимания. Путешествие героев через их собственные страхи и переживания на фоне рождественского Нью-Йорка заставляет задуматься о природе любви, дружбы и, конечно же, надежды.